1933년, 미국 대통령 프랭클린 루스벨트는 “우리가 두려워해야 할 유일한 것은 두려움 자체”라고 말했다. 대공황에 빠진 국가를 향한 이 발언은 큰 영감을 줬지만, 윈도우 11 업그레이드를 10월까지 완료해야 할지 고민 중인 IT 책임자에게는 전혀 도움이 되지 않는 조언이다. 윈도우 10은 10월을 끝으로 기술 지원이 종료된다.

IT 책임자는 두려워할 이유는 충분하다. 현재 사용하는 하드웨어 중 얼마나 많은 장비가 윈도우 11과 호환될까? 더욱 중요한 것은 산업용 공정을 제어하는 OT 장비와 온프레미스에서 운영 중인 레거시 앱(자체 개발 코드 포함), 그리고 IT 부서가 존재조차 몰랐던 수많은 애플릿을 어떻게 할 것인가? 특히, 이 알려지지 않은 앱 목록에는 지난 수십 년간의 인수합병 과정에서 넘어온 앱과 본사에 보고되지 않은 섀도우 앱이 포함되어 있다.

윈도우 11 업그레이드 의욕도 높지 않다. 윈도우 11이 실질적으로 새로운 기능이나 향상된 기능을 제공하지 않는다는 인식 때문이다.

결국 윈도우 11 업그레이드는 억지로 하는 셈이다. 마이크로소프트는 2025년 10월 14일 이후 기업 고객을 대상으로 윈도우 10의 새로운 기능을 제공하거나 보안 패치를 지원하지 않겠다고 밝혔다. 단, 윈도우 10에 대한 ESU(Extended Security Updates) 프로그램에 가입한 경우는 예외다.

ESU 가격은 매년 2배씩 오른다. 첫 해는 1대당 61달러, 둘째 해는 122달러, 셋째 해는 244달러로 책정돼 있다. 이후에는 모든 윈도우 10 지원을 완전히 종료하겠다는 입장이다. 윈도우 10 PC 5,000대를 ESU 프로그램에 3년간 등록하면 210만 달러 이상을 지불해야 한다는 계산이다. 3만 대를 지원하려면 1,280만 달러가 넘는다. 이와 관련한 컴퓨터월드의 인터뷰 요청에 대해 마이크로소프트는 응하지 않았다.

결국 IT 책임자는 윈도우 11로의 고통스러운 업그레이드를 감수할지, 아니면 윈도우 10을 유지하기 위해 막대한 비용을 지불할지를 선택해야 한다.

윈도우 11 업그레이드의 난관

마이크로소프트는 최소 4년 전부터 윈도우 10의 2025년 10월 지원 종료를 예고했지만, 많은 기업이 가능한 한 업그레이드를 미뤄왔다. 디지털 직원 경험 소프트웨어 업체 컨트롤업(ControlUp)의 최근 분석에 따르면, 자사 고객이 운영하는 윈도우 단말기 100만 대 중 절반만이 6월 말 기준 윈도우 11로 전환된 상태였다.

애널리스트들은 이 같은 지연에는 다양한 이유가 있다고 설명한다.

일부 CIO는 우선순위의 문제라고 본다. 가트너의 스티븐 클라인한스는 “윈도우 11로의 마이그레이션은 일단 시작하면 비교적 간단하고 수월하다는 점을 많은 CIO가 알고 있다. 이 때문에 다른 프로젝트를 먼저 마치고 윈도우 11 업그레이드는 천천히 진행해도 된다고 생각한다”라고 설명했다. 클라인한스는 “하지만 이제는 행동에 나설 수 있는 시간의 창이 서서히 닫히고 있다”고 경고했다.

이런 상황은 운이 좋은 경우다. 많은 IT 책임자가 심각한 하드웨어, 소프트웨어 비호환 문제에 부딪혔다.

윈도우 11은 TPM 2.0과 시큐어 부트(Secure Boot) 지원 등 다양한 하드웨어 요구사항이 있다. 이 때문에 현재 사용 중인 윈도우 10 PC 상당수는 고가의 업그레이드 또는 재설정 작업 없이는 윈도우 11로 전환할 수 없다. 이 과정에서 장비는 서비스에서 잠시 제외돼야 한다.

클라인한스는 “많은 기업이 팬데믹 초기 구매한 PC를 교체하는 장기 프로젝트를 진행 중”이라며, “윈도우 11이 사전 설치된 새 장비를 구매하는 것이 가장 쉽고 안전한 방법이라는 것을 인식하고 있다”고 말했다.

하지만 예산 제약과 공급망 문제로 인해 하드웨어 교체 프로젝트가 예상보다 지연되고 있으며, 결국 마감기한을 맞추기 위해 기존 장비에 윈도우 11을 직접 설치해야 할 필요성이 커지고 있다. 클라인한스는 “대기업도 여전히 일부 비호환 장비를 운영 중이며, 호환 가능한 장비조차도 설정이 잘못돼 있거나 사양이 낮아 교체가 불가피하다”고 덧붙였다.

레거시 소프트웨어, 특히 자체 개발 또는 맞춤형 애플리케이션과 구형 주변기기 역시 장애물이 된다. 클라인한스는 “윈도우 10과 11의 호환성은 대체로 우수한 편이지만, 대부분 기업은 여전히 윈도우 11에서 작동하지 않는 구식 앱이나 장비 한둘은 갖고 있다”라고 지적했다. 이어 “이들은 윈도우 10에서도 겨우 작동하는 수준이었으며, 보안 업데이트 하나로도 쉽게 무너질 수 있다. 이런 오래된 애플리케이션을 어떻게 처리할지를 놓고 기업이 판단을 미루는 경우가 많다”라고 전했다.

숨어있는 소프트웨어의 악몽

숨어있는 소프트웨어는 훨씬 더 심각한 문제가 될 수 있다. 대부분의 IT 책임자는 아주 제한된 기능만을 수행하는 수많은 애플릿에 대한 가시성을 전혀 확보하지 못한 상태이다. 예를 들어, 어떤 전자상거래 사이트에는 20년 전 한 개발자가 자체 제작한 애플릿이 있을지도 모른다. 이 앱은 구매 완료 내역을 가장 적합한 배송 파트너와 연동해주는 역할을 한다. 사이트 운영팀 일부를 제외하면 그 누구도 이런 앱의 존재를 알지 못하며, 알아야 할 이유도 없다.

하지만 윈도우 11로 업그레이드한 후 해당 앱이 정상적으로 작동하지 않으면, 매출 하락이라는 결과를 통해 모든 사람이 그 앱의 존재를 뒤늦게 인식하게 된다. 무어 인사이트 앤 스트래티지의 대표 애널리스트 멜로디 브루는 “이처럼 숨어 있는 상호 의존성은 업그레이드 결정을 더욱 복잡하게 만든다”라고 지적했다.

브루는 이 문제를 “기술 부채의 대청산”이라고 표현하며, “이번 업그레이드는 단순한 업그레이드가 아니다. 기술 부채를 드러내고 확대하는 청산 작업이 강제되는 상황”이라고 분석했다.

브루가 말하는 ‘기술 부채’는 일반적인 의미와는 다소 다르다. 보통 기술 부채는 개발 속도를 높이기 위해 품질을 희생한 소프트웨어를 나중에 수정하는 데 드는 비용을 의미한다. 하지만 브루는 이 용어를 기업 IT 환경 곳곳에 숨어 있는 모든 레거시 또는 미확인 애플리케이션을 통칭하는 개념으로 사용하고 있다.

윈도우 10 지원 종료는 진짜일까?

IT 책임자가 가장 궁금해하는 부분은 과연 마이크로소프트가 윈도우 10에 대한 보안 패치 제공을 10월 이후 정말 중단할지 여부다. 이 결정은 여러 요인에 따라 달라질 수 있지만, 그중에서도 윈도우 10을 고수하는 IT 부서의 규모가 핵심 변수가 된다.

마이크로소프트는 이미 윈도우 10 지원에 대한 입장을 일부 완화한 상태다. 처음에는 마이크로소프트 365 앱을 10월 이후 윈도우 10에서 지원하지 않겠다고 밝혔지만, 5월에는 이를 번복하고 2028년까지 윈도우 10에서 마이크로소프트 365 앱을 지원하겠다고 발표했다. 6월 말에는 일반 소비자에게 1년간 무료 보안 패치를 제공하겠다고 갑작스럽게 밝혔다. 다만, 기업 고객은 해당되지 않는다. 또 윈도우 10의 디펜더 안티바이러스에 대한 보안 인텔리전스 업데이트는 향후 3년간 계속 제공할 예정이라고 설명했다.

일부 IT 책임자는 이런 움직임을 근거로 마이크로소프트가 기업 대상 윈도우 10 지원을 완전히 종료하지는 않을 것이라고 본다. 메이시스 테크놀로지 부사장 브라이언 필립스는 “사람들이 지나치게 걱정하는 만큼 큰 장애물은 되지 않을 것”이라며 “많은 이들이 지속적인 보안 패치 제공 여부를 우려하지만, 마이크로소프트가 패치를 완전히 중단하지는 않을 것이다. 마이크로소프트는 그저 겁을 주고 있을 분”이라고 단언했다.

필립스는 ESU 프로그램에 가입하지 않은 고객에게도 일부 보안 패치가 제공될 것이라며, “예를 들어 마이크로소프트는 중요도 ‘치명적(Critical)’ 또는 ‘중요(Important)’으로 분류된 윈도우 10 패치는 모든 사용자에게 제공하고, 중요도가 ‘보통(Moderate)’ 또는 ‘낮음(Low)’인 패치는 유료 고객에게만 제공할 수도 있다”고 분석했다.

인포테크 리서치 그룹의 리서치 디렉터 제레미 로버츠도 마이크로소프트가 10월 이후 윈도우 10에 어떤 수준의 지원, 패치, 기능을 제공할지는 여전히 불확실하다고 말했다. 로버츠는 “마이크로소프트와의 결정은 늘 치킨게임처럼 진행된다”고 지적했다.

결론적으로, 업그레이드를 하지 않았을 때의 결과가 계속 바뀌는 상황에서 IT 부서가 합리적인 결정을 내리기는 어려운 실정이다. 앞으로 몇 달 동안도 상황은 계속 바뀔 수 있다.

ROI라는 현실

제레미 로버츠는 윈도우 업그레이드 여부를 결정하는 것도 결국은 ROI라는 익숙한 기준에 따라 기업 CIO의 행동을 좌우하게 될 것이라고 말했다. 로버츠는 “운영체제 업그레이드에 자원을 쓴다는 것은 더 중요한 다른 일에 그 자원을 쓰지 못한다는 의미”라고 설명했다.

이 때문에 기술 지원 비용을 지불하고 업그레이드를 미루는 것도 현실적인 선택지가 된다. 로버츠는 “생산성을 미래에서 빌려오는 것이고, 결정을 뒤로 미루는 것일 뿐”이라고 덧붙였다.

수천 수만 명의 직원을 대상으로 새로운 운영체제에 대한 교육과 적응 기간이 필요하다면, 생산성 저하는 상당할 수밖에 없다. 윈도우 11로의 대규모 전환에는 필연적으로 혼란이 따르기 때문에, 기업 IT 책임자는 어느 시점이 가장 적절한지를 선택해야 한다.

결국 선택지는 다음과 같은 몇 가지 어려운 방안 중 하나가 될 것이다.

• 업그레이드를 단행하고, 수많은 애플리케이션이 작동하지 않아 발생하는 문제 해결에 몇 달을 소모할 위험을 감수한다. 이 경우 생산성은 급감할 가능성이 크다.
• 초기에는 업그레이드를 하지 않기로 결정하고, 윈도우 11로 전환한 파트너나 고객과의 호환성 상실을 감수한다. 이 경우 구식 운영체제에 대한 지원 비용을 많이 지불해야 한다.
• 환경 일부만 업그레이드하는 방식으로 절충한다. 이는 업그레이드 지연에 따른 위험은 줄이면서 알 수 없는 애플리케이션 문제로 인한 혼란을 최소화할 수 있다.

메이시스 테크놀로지는 세 번째 전략을 택하고 있다. 필립스는 “IT 부서가 간과하는 작은 앱에서도 윈도우 업그레이드 문제를 자주 경험했다”라며, “직원 교육용 앱부터 출퇴근 기록 시스템, 일부 브라우저 구성 요소까지 모두 테스트하고 재작성해야 했다”고 밝혔다.

메이시스 테크놀로지는 매장 내 POS 장비의 절반을 먼저 종료한 뒤 업그레이드를 진행하며, 홀수 번호 장비를 먼저 업그레이드하고 짝수 번호 장비는 나중에 진행하는 방식을 사용하고 있다. 이를 통해 업그레이드 도중에도 인근 장비를 계속 사용할 수 있어 생산성이 유지된다.

업그레이드 과정에서 가장 비용이 많이 드는 항목은 대개 하드웨어지만, 하드웨어는 전체 장비를 파악하기 쉬워 관리가 용이하다. 오히려 소프트웨어보다 예측불가능한 변수가 적다.

하드웨어 비용은 볼륨, 모델, 사양, 지역, 관세 등 수많은 요소에 따라 각 기업마다 천차만별이다. 하지만 IT 책임자는 반드시 자체적으로 하드웨어 ROI 계산을 해봐야 한다. 본사와 지사를 포함해 윈도우 11을 감당할 수 있는 보안성과 성능을 갖춘 PC가 얼마나 되는가? 이미 교체 주기가 도래한 장비는 얼마나 되는가? 기존 장비를 업그레이드하는 비용과 윈도우 11 PC를 새로 구입하는 비용은 어느 쪽이 더 나은가?

이어, 기술 지원에 대한 비용도 계산해야 한다. 현재 장비를 업그레이드하거나 교체하는 비용과 윈도우 10에 대한 지원을 유지하는 비용을 비교해야 한다. 연장 지원 비용은 지원이 필요한 장비 수에 따라 결정되기 때문에, 윈도우 11로 전환 가능한 장비가 늘어날수록 지원 비용은 줄어든다.

이런 기업의 예상 시나리오는 다음과 같다.

• 1년 차. 윈도우 10 장비 5,000대는 기술 지원을 연장하고 업그레이드 가능한 3,000대는 업그레이드, 새 PC 1,000대는 윈도우 11로 구입한다.
• 2년 차. 기술 지원 연장 대상 장비를 2,500대로 줄인다. 이 해에는 연장 지원 비용이 2배로 늘어나기 때문에, 절반으로 줄여도 비용은 동일하다.
• 3년 차. 남은 2,500대를 모두 윈도우 11 PC로 교체한다. 이로써 기술 지원 연장 비용은 사라진다.
• 4년 차. 1년 차에 업그레이드했던 3,000대를 새 장비로 교체한다. 이제 모든 사용자가 윈도우 11을 사용하게 되고, 새로운 운영체제/하드웨어 교체 주기를 다시 맞이하게 된다.

물론, 마이크로소프트가 12월쯤 윈도우 10 지원을 1년 연장한다고 발표하면 ROI 계산은 처음부터 다시 해야 한다.

IT 책임자가 고려할 수 있는 또 다른 선택지도 있다. 마이크로소프트의 클라우드 기반 운영체제 서비스인 윈도우 365를 사용하는 것이다. 표준 기업용 구성 기준으로 사용자당 월 41달러가 든다.

포레스터 수석 애널리스트 패디 해링턴은 마이크로소프트가 반기지 않을 만한 대안을 제시했다. 해링턴은 “정말 윈도우가 꼭 필요한가?”라며, “지금 애플리케이션 중 얼마나 많은 것이 웹 기반인가? 점점 더 많은 사용자가 브라우저와 SaaS 앱으로 대부분의 업무를 처리하고 있다. 왜 윈도우 데스크톱을 계속 유지하는가?”라고 반문했다. 또 “리눅스가 대안이 될 수 있지 않겠는가? 아니면 씬 클라이언트는 어떤가? 이제는 신념까지 바꿀 준비가 필요하다”라고 조언했다.

우선순위에 따른 단계적 대응

전통적인 윈도우 PC를 유지하기로 한 경우, 패디 해링턴은 단계적 업그레이드를 적극 권장한다. 이는 어떤 애플리케이션과 장비를 지금 업그레이드하고, 어떤 항목은 미룰지를 정하는 방식이다. 해링턴은 “가장 중요한 자산부터 시작하는 것이 좋다. 예를 들어 재무, 인사, 앱 개발 부서 등이 해당된다”라고 말했다.

또 다른 접근법은 윈도우 11 환경에서도 문제가 없을 것으로 확신할 수 있는 항목부터 시작하는 것이다. 존재 여부조차 알 수 없는 소프트웨어를 걱정하는 대신, 현재 확인 가능한 애플리케이션부터 점검하고 샌드박스 환경에 넣어 윈도우 11에서 제대로 작동하는지를 테스트해보라는 것이다.

이 방식은 대부분 환경을 안전하게 업그레이드할 수 있어 남은 장비에 대한 지원 비용도 줄일 수 있다. 해링턴은 “안전한 항목부터 옮겨라. 그것이 애플릿이든 확장 프로그램이든 어떤 것인지 알고 있지 않나?”라고 반문했다.

이 같은 결정을 내려야 하는 일부 IT 책임자는 강한 의견을 내놓고 있다. 플레지 소프트웨어(Pledge Software)의 창업자이자 액센추어 전 퍼포먼스 아키텍트 매니저인 콜라포 아칸데는 IT 부서가 전면 업그레이드를 단행해야 한다는 입장이다. 아칸데는 “기업은 기본적으로 기술 지원 연장에 의존해서는 안 된다”라며 “기술 지원 연장은 사실상 우유부단함에대한 세금 같은 것”이라고 지적했다.

또한, “대체 수단이 전혀 없는 미션 크리티컬한 레거시 앱이 있는 경우가 아니라면, 지금 윈도우 11로 마이그레이션하는 것이 장기적으로 훨씬 현명한 선택이다. 특히 하드웨어 교체 주기가 가까운 기업이라면, 더욱 그렇다”라고 강조했다. 아칸데는 “연장 지원 비용은 결국 매몰 비용으로 이어지고, 최신 엔드포인트 보안과 관리 정책의 기업 내 적용을 지연시키는 원인이 된다”라고 경고했다.

전체 환경을 완전히 마이그레이션할 수 없는 기업도 있다. 아칸데는 “레거시 장비는 가상화된 환경이나 네트워크에서 완전히 분리된 환경으로 격리해야 한다. 그러면 전체 기술 지원 연장 비용을 최소한으로 줄이면서, 나머지 조직은 정상적으로 윈도우 11로 이전할 수 있다”고 설명했다.

글로벌 판촉물 회사인 뱀코(BAMKO)의 IT 디렉터 아리 해리슨은 윈도우 11로 전환하지 않는 위험이 크다고 판단했다. 해리슨은 “업그레이드를 미루는 것은 보안 패치가 적용되지 않은 취약점을 노출시키고, 솔루션 업체의 지원이 점점 줄어들며, 관리자의 이직으로 인해 기술 격차까지 벌어지게 만든다”라고 지적했다.

특히, “ESU 프로그램은 여유 시간을 벌어주긴 하지만, 비용이 가파르게 오르는 구조여서 결국 업그레이드를 강요할 뿐, 안정적인 선택지는 되지 못한다”라며, “ESU 비용은 철거 예정인 건물에 세를 내는 것과 같다. 지금이 바로 업그레이드를 결정할 시점이다. 그래야 주도적으로 일정을 짜고, 업무 중단도 통제할 수 있다”라고 강조했다.
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